Linalool

Jeneng Produk:

Linalool

Sinonim:

Harga murah linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Solusi Linalool; Linalool- Kelas alami; Linalool - kelas sintetis; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

File Mol:

78-70-6.mol

Titik lebur

25 ° C

Titik didih

199 ° C

kapadhetan

0,87 g / mL ing suhu 25 ° C (lit.)

tekanan uap

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

indeks bias

n20 / D 1.462 (lit.)

Fp

174 ° F

temp panyimpenan

2-8 ° C

kelarutan

etanol: larut1ml / 4ml, bening, tanpa warna (60% etanol)

wujud

Cairan

pka

14.51 ± 0.29 (Ramalan)

warna

Kuning topale tanpa warna kuning

Gravitasi Khusus

0,860 (20 / 4â "ƒ)

PH

4,5 (1,45g / l, H2O, 25â „ƒ)

watesan bledosan

0,9-5,2% (V)

Kelarutan Banyu

1,45 g / L (25 ºC)

Nomer JECFA

356

Merck

14.5495

BRN

1721488

Stabilitas:

Mantep Kompatibel karo agen oksidasi sing kuwat. Bisa dibakar

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referensi CAS DataBase

78-70-6 (Referensi CAS DataBase)

Referensi Kimia NIST

2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem Registrasi Bahan EPA

3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Kode Bahaya

Xi, Xn

Pernyataan Risiko

36/37 / 38-20 / 21/22

Pernyataan Keamanan

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Jerman

1

RTECS

RG5775000

Suhu Otomatis

235 ° C

TSCA

Nggih

Kode HS

29052210

Data Zat Mbebayani

78-70-6 (Data Zat Mbebayani)

Keracunan

LD50 kanthi lisan ing Kelinci: 2790 mg / kg LD50 dermal Kelinci 5610 mg / kg

Rempah-rempah

Linalool minangka alkohol terpene lan kalebu salah sawijining senyawa parfum sing misuwur. Iki kalebu rong isom (Î ± -linalool lan β-linalool). Diekstrak saka camphoroil (saka wit kapur barus) utawa disintesis saka Î ± -pinene utawa Î Î-pinen sing ana ing turpentine. Cairan berminyak tanpa warna kanthi kembang sing legi lan lembut lan wangi saka Convallaria majalis. Pelarut anorganik sing larut kanthi gampang kayata etanol, etilen glikol lan etil dietil eter nanging larut ing banyu lan gliserol. Gampang tundhuk isomerisasi lan stabil sacara alkali. Nduweni kapadhetan (25 â „of) 0,860 ~ 0,867, indeks therefractive (20 â" ƒ) saka 1.4610 ~ 1.4640, rotasi optik (20 â "ƒ) -12 ° ~ -18 °, titik didih dadi 197 ~ 199 â „ƒ, lan titik lampu kilat (mbukak rampung) 78 â„ ƒ. Linalool kanthi isi alkohol sing luwih dhuwur tinimbang 95% minangka rempah-rempah penting kanggo wangi kembang sing digunakake kanggo minyak wangi, sabun lan industri wangi liyane. Uga digunakake ing minyak kembang lili, lilac, kacang manis, lan kembang ororange uga minyak wangi senyawa dupa ambar, wangi oriental, lan wewangian jinis aldehida, parfum kosmetik lan rasa panganan. Uga bisa digunakake minangka rempah-rempah jeruk nipis, jeruk nipis, oranye, anggur, apricot, nanas, plum, peach, kapulaga, koko, lan coklat. Obat sing ngemot isi alkohol 92,5% digunakake minangka obat bahan baku ing obat-obatan farmasi kanggo ngasilake isofitol sing dadi penengah penting kanggo nyepetake vitamin E. Uga bisa digunakake minangka bahan baku kanggo ngasilake rempah-rempah linalil asetat lan ester liyane. Linalool kalebu alkohol tertiary terpene paling gedhe. Wis loro iket dobel. Nanging, ngemot atom karbon asimetris, saengga nduweni telung jinis isom optik. Ing Alam, kabeh telung jinis isomer saiki ana jumlah I-bodybeing sing paling dhuwur, cacahe 70% nganti 80% saka gunggunge nomer telu . I-body biasane diwenehi lenga linalool (ngemot udakara 80 nganti 90%), champa, minyak lavender, minyak jeruk, minyak neroli, minyak sage clary, aloeswoodoil, minyak lemon, minyak mawar, minyak oranga oranga oranga lan sawetara jinis minyak liyane sing penting; d-body biasane disajikake ing minyak ketumbar (ngemot udakara 60% nganti 70%), minyak jeruk manis, minyak pala, minyak palmarosa lan minyak esensial liyane; bentuk dl utamane ditampilake ing minyak esensial clary lan melati. Katelu jinis kasebut berminyak tanpa warna transparan kanthi lili lan wangi kaya jeruk. Kajaba iku, amarga jarak cedhak antara klompok hidroksi lan klompok allyl, sifat kimia kasebut bisa pengaruh banget. Ing ngarsane logam natrium ing larutan etanol, bisa gampang dikurangi kanggo ngasilake dihydro-myrcene; ing ngarsane katalis aplatinum utawa katalis nikel Raney, bisa dikurangi dadi linalool thetetrahydro dadi alkohol jenuh. Amarga iku salah sawijining jinis alkohol sing beda-beda, ing medium sing asem banget, bisa kena isomerisasi; ing medium asam encer, ngalami dehidrasi dadi ester. Iki stabil ing medium alkalin. LD50 administrasi oral kanggo Tikus yaiku 2790 mg / kg.

Lavender

Linalool minangka bahan antimikroba saka minyak esensial lavender. Bisa nyandhet tuwuhing 17 bakteri (kalebu bakteri Gram-positip lan Gram-negatif) lan 10 jamur. Eksperimen in vitro nuduhake manawa minyak lavenderesensial godhong sempit, ing konsentrasi ngisor 1%, bisa nyandhang Staphylococcus aureus resistensi penisilin lan faocalis Enterococcus.

Analisis Konten

Njupuk 10 mL conto pra-garing sodiumsulfate lan lebokake menyang 125 mL gelas stopperedErlenmeyer flask sing wis digawe adhem karo es es. Tambah 20 ml dimethylaniline (produk toluidine) ing minyak adhem lan aduk sak tenane. Tambah 8 ml acetylchloride lan 5 mL anhidrida asetat, adhem nganti pirang-pirang menit, banjur selehake suhu ruangan sajrone 30 menit, banjur lebokake labu ing bak banyu lan jupuk nganti 16 jam ing 40 ° C ± 1 ° C; Oleske banyu es kanggo ngumbah minyak asetil kaping telu kanthi 75 ml saben wektu. Banjur bola-bali dicuci nganggo larutan asam sulfat 25 mL nganti 5% nganti lapisan asam sing dipisahake ora katon kaya ambune utawa ora duwe ambu dimethylaniline sing luwih dawa mula demethylaniline banjur dicopot. Pertama oles 10 ml larutan natriumcarbonat 10% kanggo ngumbah minyak asetilasi, banjur coba dicuci nganggo banyu nganti dicuci nganti netral dadi litmus. Sawise pangatusan lengkap natrium sulfat anhidrat, nimbang kanthi akurat minyak asetil udakara1,2g, banjur ngukur miturut "tes ester" (OT-18). Konten Linalool (C10H18O) diitung kaya ing ngisor iki;
L = 7,707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
Endi L - konten linalool,%;
b-volume sing dikonsumsi 0,5 mol / L asam hidroklorat ing tes kosong, Mi;
s - volume 0,5 mol / L asam hidroklorat sing dikonsumsi kanggo titrasi larutan conto, ml;
Sampel conto IV, g.
Cara II, ngukur jumlah nggunakake protokol kolom non-polar adhedhasar Metode Chromatography Gas (GT-10-4).
Informasi ing ndhuwur diowahi dening buku kimia Dai Xiongfeng.

Keracunan

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (tikus, administrasi oral).

Panggunaan winates

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2.0; omben adhem 3.6; permen 8.4; Bakery 9.6; puding Kelas 2.3; gum0,80 nganti 90; daging 40.

Properti Kimia

Ora ana warna kanthi wangi sing padha karo bergamot. Sampeyan ora larut ing banyu, nanging bisa ditrapake nganggo etanol lan eter.

Migunakake

1. Iki digunakake kanggo nyiyapake kosmetik, sabun, deterjen, panganan lan rasa liyane.
2. GB 276011996 negesake yen diklasifikasikake dadi rasa panganan sing diidini saiki. Umume digunakake kanggo nyiyapake rasa utawa aromatikseasoning nanas, peach, lan coklat.
3. Iki akeh ditampilake ing kembang, woh-wohan, batang, godhong, oyot lan ijoRosa Chinensis viridiflora. Nduweni macem-macem aplikasi, ora mung kanggo rasa kembang, kayata kari kacang, mlathi, Convallariamajalis, lilac, lan liya-liyane, uga bisa ditrapake ing jinis rasa buah, Fen-flavortype, jinis rasa kayu, rasa aldehida jinis, jinis rasa oriental, jinis amberscent, jinis chypre, jinis pakis lan jinis rasa non-kembang liyane. Itcan uga digunakake ing formulasi rwaning oranye, bergamot, lavender, lan sawetara minyak buatan kayata minyak lavender hibrida. Umume digunakake insoap utawa rasa. Bisa digunakake kanggo rasa panganan.
4. Linalool minangka jinis rempah-rempah sing penting lan bahan baku campuran kanggo ngasilake macem-macem jinis minyak buatan, uga digunakake kanthi akeh kanggo Pabrik macem-macem es linalool. Linalool nduwe pengaruh penting ing minyak wangi jinis ester lan formulasi kosmetik liyane. Linaloolcan ngasilake sitral liwat oksidasi lan uga bisa digunakake kanggo sintesis saka rempah-rempah liyane.

Cara produksi

1. Commerciallinalool umume diisolasi karo minyak esensial alami kalebu minyak aloeswoodoil, minyak rosewood, minyak ketumbar, lan minyak linalil. Nggunakake kolom efisiensi distilasi kanggo fraksi bisa ngasilake produk linalool kanthi fraksi sekunder kanggo nggayuh produk rampung kanthi konten luwih dhuwur tinimbang 90%. Linalool sintetis bisa nggunakake β-pinene minangka bahan mentah kanthi ngasilake myrcene. Pangobatan karo hidrogen klorida ngasilake campuran sing kalebu linalyl klorida. Linalyl klorida bisa duwe reaksi with potassium hidroksida (utawa kalium karbonat) kanggo ngasilake linalool.
2. Wis ana ing bentuk gratis ing minyak kapur barus: nggunakake asetil borik anhidrideconverting linalool sing ana ing minyak camphor dadi ester borat asam, lan banjur liwat distilasi, kristalisasi maneh, lan saponifikasi kanggo entuk produk sing wis rampung.
3. Gunakake 6-metil-5-hept-ene-2-ketone kanggo reaksi kondensasi karo sodiumacetylide kanggo njupuk dehydrolinalool, luwih saka reaksi reaksi atwet ether karo sodium natrium kanggo njupuk linalool.

Katrangan

Linalool duwe bau kembang atipikal sing ora ana ing cathetan Camphorace lan terpenic.1 Sintetiklinalool nampilake cathetan sing luwih resik lan luwih seger tinimbang produk alami. Bisa disiyapake kanthi sintetis wiwit saka myrcene utawa saka dehydrolinalool.
Wangun aktif optik (d- lan ι-) lan bentuk ora aktif sacara optik sacara alami ing luwih saka 2 0 0 minyak saka tanduran, godhong, kembang, lan kayu; theι-form saiki ana ing jumlah paling gedhe (80 - 85%) ing daun distilat saka Cinnamomum cam phora var. orientalis lan Cinnamomum camphora var.occidentalis lan ing sulingan saka Cajenne rosewood; uga wis dilaporake ing: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Meksiko, ber obat, lavandin, lan liya-liyane; campuran d- lan ι-linalool wis dilaporake ing rosewood Brasil (85%); d-form kasebut ditemokake ing palmarosa, gada, sulingan kembang sweetorange, gandum petit, ketumbar (60 - 70%), marjoram, linalooliferum Orthodon (80%), lan liya-liyane; bentuk sing ora aktif wis dilaporake ing clary sage, melati, lan Nectandra elaiophora.

Properti Kimia

Linalool duwe bau kembang sing apik ati, ora ana cathetan camphorace lan terpenic. Linalool sintetis nampilake cathetan sing luwih resik lan luwih seger tinimbang produk alami.

Properti Kimia

cairan

Properti Kimia

Linalool kedadeyan minangka enantiomer ing akeh minyak esensial, sing asring dadi bahan kimia utama. (3R) - (?) - Contone, Linalool, kedadeyan ing konsentrasi80% minyak 85 saka Ho saka Camphora Cinnamomum; minyak rosewood ngemot udakara 80%. (3S) - (+) - Linalool arupi 60 "lenga ketumbar (70% lori ketumbar)".
Linalool asring digunakake ing minyak wangi kanggo cathetan woh lan kanggo akeh komposisi kembang wangi (lily lembah, lavender, lan neroli). Amarga volatilitas sing cukup dhuwur, nyebabake naturalness kanggo cathetan paling dhuwur. Sincelinalool stabil ing alkali, bisa digunakake ing sabun lan deterjen. Linalylesters bisa disiyapake saka linalool. Umume linalool sing diprodhuksi digunakake ing produksi vitamin E.

Sipat fisik

Properti Racemiklinalool, padha karo enantiomer individu, cairan tanpa warna kanthi kembang, ambune seger, ngelingake lily ing lembah kasebut. Nanging, theenantiomer beda-beda kanthi bau. Bebarengan karo ester, linalool minangka bahan wangi sing paling asring digunakake lan diprodhuksi kanthi akeh. Ing ngarsane asam, linalool isomerisasi gampang togeraniol, nerol, lan Î ± -terpineol. Dioksidasi dadi sitrat, contone, asam bychromic. Oksidasi karo asam peracetic ngasilake linalool oxides, whichoccur kanthi jumlah sithik ing minyak esensial lan uga digunakake kanggo minyak wangi. Hidrogenasi linalool menehi tetrahydrolinalool, fragrancematerial stabil. Ambune ora kuwat kaya, nanging luwih seger tinimbang, saka oflinalool. Linalool bisa diowahi dadi linalyl acetate kanthi reaksi withketene utawa kanthi keluwihan saka anhidrat asetat sing nggodhok.

Kedadeyan

Formulir aktif optik (d- lan l-) lan bentuk ora aktif sacara optik kedadeyan alami ing morethan 200 minyak saka tanduran, godhong, kembang lan kayu; formulir l saiki ana ing jumlah paling gedhe (80 nganti 85%) ing distilasi godhong Cinnamomumcamphora var. orientalis lan Cinnamomum camphora var. occidentalis lan ing thedistillate saka Cajenne rosewood; uga wis dilaporake ing champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Meksiko, bergamot lan lavandin; campuran d-lan l-linalool wis dilaporake ing rosewood Brasil (85%); hasbeen d-form sing ditemokake ing palmarosa, gada, sulingan kembang oranye manis, petitgrain, ketumbar (60 nganti 70%), marjoram lan linalooliferum Orthodon (80%); bentuk teinaktif wis dilaporake ing clary sage, melati lan Nectandraelaiophora. Uga dilaporake ditemokake ing luwih saka 280 produk kalebu apel, minyak jeruk lan jus, woh wohan, anggur, jambu, celery, kacang polong, tomat, kayu manis, cengkeh, cassia, cumin, jahe, minyak mentha, mustar, pala, mrico, timus, keju, anggur anggur, butter, susu, rum, sari, teh, semangat, zaitun, mangga, kacang buncis, ketumbar, kapulaga lan beras.

Migunakake

linalool minangka komponen afragrant saka loro lavender lan ketumbar. Iki bisa dilebokake ing kosmetik kanggo kegiatan pewangi, pewangi, utawa masking bau.

Migunakake

nggunakake wangi

Definisi

ChEBI: Amonoterpenoid sing okta-1,6-diene diganti klompok metil ing posisi 3 lan 7 lan klompok hidroksi ing posisi 3. Wis diisolasi saka tanduran kaya kanopi Ocimum.

Preparasi

Ing taun 1950-an, meh kabeh linalool sing digunakake ing minyak wangi diisolasi saka minyak esensial, utamane saka minyak rosewood. Saiki, metode iki ora duwe peran komersial maneh.
Amarga linalool minangka penengah penting ing produksi vitamin E, sawetara proses skala gedhe digawe kanggo produksi. Bahan-bahan wiwitan sing disenengi lan / utawa penengah yaiku pinenes lan6-metil-5-hepten- 2-siji. Umume linalool kelas minyak wangi iku sintetik.
1) Isolasi saka minyak esensial: Linalool bisa diisolasi karo pecahan minyak esensial fraksi, kayata, minyak rosewood lan minyak ketumbar, sing minyak rosewood Brasil paling penting.
2) Sintesis saka Î ± -pinene: Î ± -Pinene saka minyak turpentine dipilih kanthi hidrogenasi dadi cis-pinane, sing dioksidasi karo oksigen nalika ana inisiator radikal kanggo menehi campuran udakara 75% cis-pinane lan 25% hidranoperoxide transinane Campuran dikurangi dadi pinpinanol sing cocog karo natrium bisulfite (NaHSO3) utawa karo katalis. Thepinanol bisa dipisahake kanthi distilasi fraksi lan tolinalool pirolisis: (?) - Î ± - pinene ngasilake cis-pinanol lan (+) - linalool, dene (?) - linalool dipikolehi saka trans-pinanol.
3) Sintesis saka ?? - pinene: Kanggo katrangan babagan rute iki, deleng ing ngisorGeraniol. Kajaba hidrogen klorida menyang myrcene (dipikolehi saka β-pinene) nyebabake campuran geranyl, neryl, lan linalyl chlorides. Reaksi campuran iki karo asam asetat - natrium asetat nalika ana tembaga (I) klorida menehi linalil asetat ing 75% 80% ngasilake. Linalool dipikolehi aftersaponification.
4) Sintesis saka 6-metil-5-hepten-2-siji: Sintesis total linaloolstarts kanthi 6-metil-5-hepten-2-siji; sawetara proses skala gedhe wis digawe kanggo nggawe sintesis senyawa iki:
a. Tambahan asetilena kanggo aseton nyebabake pembentukan 2-metil-3-butyn-2-ol, sing dihidrogenasi dadi 2-metil-3-buten-2-ol nalika ana katalis paladium. Produk iki diowahi dadi acetoacetatederivative karo diketene utawa karo etil acetoacetate. Acetoacetateundergo ngatur maneh nalika digawe panas (reaksi Carroll) kanggo menehi 6-metil-5-hepten-2-siji:
b. Ing proses liyane, 6-metil-5-hepten-2-siji dipikolehi kanthi reaksi 2-metil-3-buten-2-ol kanthi eter metil isopropenil diikuti karo Claisenrearrangement:
c. Sintesis kaping telu diwiwiti sakaisoprene, sing diowahi dadi 3-metil-2-butenyl klorida kanthi tambahan hidrogen klorida. Reaksi saka aseton klorida kanthi anané jumlah katalitik basa organik tumuju 6-metil-5-hepten-2-siji:
d. Ing proses liyane, 6-metil-5-hepten-2-siji dipikolehi kanthi isomerisasi 6-metil-6-hepten-2-siji. Sing terakhir bisa disiapake ing rong langkah saka isobutylene lan formaldehida. 3-Methyl-3-buten-l-ol dibentuk ing firstsepep lan diowahi dadi 6-methyl-6-hepten-2-siji kanthi reaksi karo aseton. 6-Methyl-5-hepten-2-siji diowahi dadi linalool ing asil etimasi by-catalyzed catalyzed kanthi asetilena nganti dehidolinalool. Iki diikuti karo hidrogenasi selektif ikatan triple dadi ikatan dobel kanthi katalis karbon palladium.

Nilai ambang ambu

Deteksi: 4 nganti 10ppb

Nilai ambang rasa

Karakteristik ing 5 ppm: ijo, apel lan woh pir kanthi cathetan berminyak, lilin, bitcitrus.

Hubungi alergen

Linalool minangka pamimpin utama minyak linaloe, uga ditemokake ing minyak Ceyloncinnamon, sassafras, kembang oranye, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Bahan wangi sing asring digunakake iki yaiku sensitizer kanthi produk oksida primer utawa sekunder. Minangka alergen wangi, linalool kudu kasebut kanthi jeneng kosmetik ing Uni Eropa

Riset Antikanker

Panaliten babagan antitumoraktivitas lan keracunan ditindakake ing bantalan tumor S-180 sing kuat Albinomis Swiss. Iki nyebabake induksi stres oksidatif kanthi asil anantitumoractivities. Dibandhingake karo siklofosfamid, antioksidan bisa ditemokake ing ati lan modulasi panyebaran spleencell ing tumor-bearmice sing ditantang karo lipopolysaccharides, nalika kalorone kena pengaruh bycyclophosphamide (Costa et al. 2015).

Sintesis Kimia

Bisa disiapake kanthi sintetis wiwit saka myrcene utawa saka dehydrolinalool; bisa ditemokake kanthi fraksi distilla fraksi lan mbenerake saka pucuk kembang ros Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), linaloe Meksiko, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) lan wiji ketumbar (Coriandrum sativ) .

Bahan baku

Kalium hidroksida -> Kalsium karbonat -> Minyak turpentine -> ALPHA-PINENE -> Boron oksida -> Minyak Eucalyptus Citriodara -> SODIUM ACETYLIDE -> Myrcene -> 6-Methyl-5-hepten-2 -satu -> MINYAK CORIANDER -> Dehydrolinalool -> Minyak Ho -> MINYAK BOIS DE ROSE

Produk Preparasi

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetate -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> PROPIONATE LINALYL -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE