Jeruk

Jeneng Produk:

Jeruk

Sinonim:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis and trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixedofcisandtrans ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategori Produk:

File Mol:

5392-40-5.mol

Titik lebur

<-10 ° C

Titik didih

229 ° C (surem)

kapadhetan

0,888 g / mL ing25 ° C (lit.)

kerapatan uap

5 (vs udara)

tekanan uap

0,2 mm Hg (200 ° C)

indeks bias

n20 / D 1.488 (lit.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

temp panyimpenan

2-8 ° C

kelarutan

0,42g / l

wujud

Cairan

warna

tanpa warna kanggo entheng

watesan bledosan

4,3-9,9% (V)

Kelarutan Banyu

PRACTICALLYINSOLUBLE

Nomer JECFA

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Stabilitas:

Mantep nanging gampang dilindhungi. Kompatibel karo alkali, agen oksidasi kuat, kuat. Bisa dibakar Udara lan sensitif cahya.

Referensi CAS DataBase

5392-40-5 (Referensi CAS DataBase)

Referensi Kimia NIST

Citral (5392-40-5)

Sistem Registrasi Bahan EPA

Citral (5392-40-5)

Kode Bahaya

Xi

Pernyataan Risiko

38-43

Pernyataan Keamanan

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Jerman

1

RTECS

RG5075000

Suhu Otomatis

225 ° C

TSCA

Nggih

Kode HS

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Data Zat Mbebayani

5392-40-5 (Data Zat Mbebayani)

Keracunan

LD50 ing tikus kanthi lisan: 4,96 g / kg (Opdyke)

Ringkesan

Citral (C10H16O), uga diarani 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, cairan kuning pucat, kanthi ambu sing kuat, sing ana ing minyak esensial tanduran. Iki ora bisa larut ing njero banyu nanging larut ing etanol (etil alkohol), eter diethil, lan minyak mineral. Iki digunakake kanggo minyak wangi lan perasa lan kanggo nggawe bahan liyane. Secara kimia, jeruk minangka campuran rong aldehida sing duwe formula molekul sing padha nanging beda struktur.
Analisis isi
Bobot kanthi akurat udakara 1g sampel, banjur tindakake kanthi metode hidroksiamin (OT-7, metode siji) sing digunakake ing aldehid lan ketonedeterminasi. Faktor setara (e) ing petungan yaiku 76.12.

Keracunan

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (tikus, lisan); MNL 500 mg / kg.

Watesan panggunaan

FEMA (mg / kg): softdrinks 9,2; ombenan adhem 23; permen 41; panggangan 43; permen karet 170

Properti Kimia

Cairan kuning utawa kuning tanpa warna; roso lemon sing kuwat; ora ana rotasi optik; titik didih 228 ° C; titik lampu kilat 92 ° C;
Ana isine cis lan trans. Kanthi perawatan bisulfit natrium, kelarutan cisisomer minimal, dene kelarutan trans isomer gedhe banget, mula kalorone isomer bisa dipisahake.
Cis citral: kerapatan relatif (d20) 0,8898, indeks bias (nD20) 1,4891, titik didih 118 ~ 119â "ƒ (2666Pa).
Citral trans: kerapatan relatif (d20) 0,8888, indeks bias (nD20) 1,4891, titik didih 117 ~ 118â "â (2666Pa).
Larut ing minyak non-volatil, lenga volatil, propilena glikol lan etanol; larut ing glisol lan banyu; ora stabil ing asam alkali lan asam kuat
Produk alami sing ana ing minyak suket lemon (70% nganti 80%), minyak cubsea litsea (udakara 70%), minyak lemon, minyak lemon putih, minyak godhong jeruk lan sapanunggalane.

Lamaran

Citral minangka rempah-rempah anarkis sing diidini digunakake ing China, sing bisa digunakake kanggo nyiyapake, apel, apricot, jeruk manis, jeruk nipis lan rasa adhedhasar buah liyane. Miturut kabutuhan produksi normal, jumlah jeruk sing digunakake permen karet yaiku 1,70mg / kg; panggang 43mg / kg; permen 41mg / kg; ombenan adhem23mg / kg; minuman ringan 9,2 mg / kg.
Iki uga digunakake ing deterjen pencuci piring lan agen rasa kanggo banyu soap lan banyu jamban. Citral bisa digunakake minangka bahan baku kanggo synthesizeionone, metil ionone lan dihydro damascene. Minangka bahan baku organik, kanalso iki bisa dikurangi kanggo ngasilake citronellol, alkohol nerol lan geraniol, lan diganti dadi jeruk nipis. Ing industri farmasi, bisa digunakake kanggo produksi vitamin A lan E, lan uga bahan baku klorofil.

Cara produksi

Naturalexist jeruk ing lenga cubeba litsea (udakara 80%), minyak suket lemon (80%), basiloil cengkeh (65%), minyak lemon asem (35%) lan minyak lemon. Ing industri, jeruk bisa turu saka minyak esensial alami, utawa disiapake kanthi bahan kimia.
Sintesis adhedhasar metil heptenone minangka bahan baku
Ethoxyacetylene magnesium bromide lan methyl heptenone nindakake kondensasi kanggo mbentuk 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hidroksi-6-oktena-1-yne, sing banjur dihidrogenasi nalika ana katalisis kanggo ngasilake enol eter. Lan enol ether banjur hidrolisis karo asam fosfat lan toksidasi sitrat jeruk, kanthi asil 68% diitung karo metil heptenone. Inaddisi, asetilena lan metil heptenone bisa nindakake reaksi kondensasi kanggo mbentuk dehidrogenasi linalool, sing banjur disusun ing katalis silikon sulfon silikon ing 140 ~ 150 ° C ing pelarut inert dadi getcitral.
Asale saka lenga cubeba litsea (yaiku cara utama kanggo produk jeruk ing China)
Tambahake 30 kg minyak cubeba sing isine udakara 75% jeruk menyang campuran aduk, sing disiapake nganggo natrium bikarbonat 18 kg, 38 kg sulphododium lan udakara 165 kg banyu, banjur terus aduk nganti 5 nganti 6 jam ing suhu ruangan . Sawise ngadeg sewengi kanggo stratifikasi, jeruk sing luwih endhek didegake kanthi bentuk aduk. Lan aduk banjur dicuci nganggo toluene sithik kanggo njabut minyak lan garing. Banjur tambahi larutan natrium hidroksida10% kanggo decompose citral ing suhu ruangan, lan ekstrak nganggo benzena. Ekstrak kasebut disaring kaping pisanan ing atmosfer (80-82 ° C) kanggo mbalekake benzena lan banjur disaring ing tekanan diturunake kanggo ngoleksi pecahan 110-111 ° C (1.47kPa) kanggo entuk produk murni 98% sitral kanthi udakara 15 nganti 16 kg.

Properti Kimia

warna kuning cahya mobile kanthi mambu kaya jeruk nipis

Properti Kimia

Citral ana uga (2Z) - lan (2E) -isomer (citral a lan b) sing padha karo alkohol sing ana gandhengane, geraniol lan nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa118 "119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (jeruk b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Jeruk alami meh mesthi dicampur saka rong bunder. Kasedhiya ing minyak jerami (nganti 85%), ing minyak cubeba Litsea (nganti 75%), lan ing sawetara sithik akeh minyak esensial liyane. Citrals arecolorless kanggo cairan sing rada kuning, kanthi ambune lemon sing ora enak.
Amarga jeruk minangka aldehida tanpa jenuh Î ±, Î ² kanthi ikatan dobel tambahan, iki reaktif banget lan bisa uga ngalami reaksi kayata siklisasi lan polimerisasi. Geraniol, citronellol, lan 3,7-dimethyloctan-l-ol bisa dipikolehi saka jeruk kanthi hidrogenasi stepwise. Citral bisa diowahi dadi pirang-pirang senyawa tambahan; (Z) - lan (E) -isomer bisa dipisahake senyawa tambahan hidrogen sulfit viathe. Kondensasi gugus metilen aktif sitrat digunakake ing skala industri ing sintesis pseudoionon, sing minangka bahan wiwitan ionon lan vitamin.

Properti Kimia

Citral duwe ambu sing kaya, jeruk nipis lan rasa rasa manis sing khas. Secara komersial, produk kasebut campuran rong isomer geometrisâ € ”Î ± -citral lan Î--citral, eachexhibiting cis- lan trans-isomer amarga posisi ikatan dobel.

Migunakake

Citral minangka agen cair, warna kuning cahya kanthi ambu jeuk. ana ing minyak jeruk jeruk nipis. biasane dipikolehi saka minyak kanthi cara sitemis minyak jeruk nanging uga bisa disiyapake kanthi sintetis. yaiku minyak sing larut, minyak mineral, lan glikol pro-pilin. cukup stabil lan kudu disimpen ing kontainer kaca, timah, utawa resin. digunakake ing flavorsfor jeruk nipis karo aplikasi ing permen, panggang, lan es krim ing 20 "40ppm. iki uga diarani 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

Migunakake

Citral minangka agen ananti-mikroba sing ditemokake ing tanduran kanthi aktivitas antibakteri nglawan patogen panganan. Iki uga senyawa wangi kanthi aroma lemon sing beda.

Migunakake

jeruk minangka senyawa aroma alami sing digunakake kanggo nyedhiyakake wewangian jinis jeruk nipis. Sitral minangka bahan minyak zaitun, minyak jeruk, minyak jeruk, minyak jahe, lenga verena, lan minyak esensial C sing asale saka tanduran.

Preparasi

Amarga jeruk digunakake ing akeh minangka bahan wiwitan kanggo sintesis vitamin A, mula diproduksi kanthi industri kanthi skala gedhe. Jumlah sing luwih sithik uga diisolasi saka minyak atsiri.
1) Isolasi saka minyak esensial: Citral diisolasi karo distilasi saka minyak zaitun lan saka lenga L. cubeba. Iki minangka komponen utama kanggo proses iki. 2) Sintesis saka geraniol: Saiki, prosedur sintetik sing paling penting yaiku dehidrogenasi fase uap lan oksidasi campuran nerolol geraniol orgeraniol. Dehidrogenasi katalitik kanthi katalis tembaga sing nyuda tekanan luwih disenengi.
3) Sintesis saka dehydrolinalool: Dehydrolinalool diprodhuksi ing largescale saka 6-metil-5-hepten-2-siji lan asetilena lan bisa dadi tocitral isomer kanthi asil dhuwur kanthi pirang-pirang katalis. Katalis pilihan kalebu orthovanadates organik, oxyvanadates organik trisilyil, lan katalis vanadium kanthi silanol ditambahake ing sistem reaksi.
4) Sintesis saka isobutene lan formaldehida: 3-Methyl-3-buten-l-ol, dipikolehi saka isobutene lan formaldehyde, isomer kanggo mbentuk 3-methyl- 2-buten-lol. Nanging, uga diowahi dadi 3-methyl-2 -butenal dening dehidrogenasi lan isomerisasi sabanjure. Ing kahanan azeotropic ing ngarsane nitricacid, 3-methyl-2-buten-l-ol lan 3-methyl-2-butenal mbentuk asetale (ditampilake minangka ngetutake), sing ngilangi siji molekul 3-metil-2-buten-l -ol ing suhu paling dhuwur. Eter enol penengah ngalami panyusunan ulang Claisen lan diterusake karo pangaturan Cope kanggo menehi jeruk ing asil sing apik:
Saiki, rute iki ditindakake kanthi skala industri sing gedhe banget sajrone proses distilasi reaktif akontinu.

Definisi

Materi komersial minangka campuran isomer Î ± lan β.

Nilai ambang ambu

Deteksi ing 1,0%: kaya karakterisasi, kulit jeruk sulingan, jeruk aldehid kuat.

Nilai ambang rasa

Karakteristik ing 5 ppm ing gula 5% lan 0,1% CA: jeruk nipis, jeruk, jeruk, jus kembang ijo kanthi cathetan kayu lan permen.

Katrangan Umum

Cairan warna kuning bening kanthi ambune kaya lemon. Kurang padhet tinimbang banyu lan banyu sing ora larut. Beracun kanthi asupan. Digunakake kanggo nggawe bahan kimia liyane.

Reaksi Udhara & Banyu

Ora larut ing banyu.

Profil Reaktivitas

Citral yaiku analdehida. Aldehida asring melu reaksi orpolimerisasi kondensasi mandiri. Reaksi kasebut eksotermik; lagi asring teratik karo asam. Aldehida gampang dioksidasi kanggo menehi asam karboksilat. Gas sing murup lan / utawa beracun digawe dening kombinasi aldehida kanthi azo, senyawa diazo, dithiocarbamates, nitrida, lan bahan pengurangan kuat. Aldehida bisa reaksi karo hawa kanggo menehi asam peroxo pertama, lan umume asam karboksilat. Reaksi otomatisoksidasi kasebut diaktifake kanthi cepet, dikatalisis karo uyah saka logam transisi, lan autocatalytic (dikatalake karo produk reaksi). Kajaba saka stabilisator (antioksidan) menyang pangiriman aldehid nyebabake autooksidasi. Sitral bisa ngasilake alkali lan asam kuat. Citral bisa gampang isomer.

Bahaya

Pitakonan.

Bebaya Api

Citral ora bisa dibakar.

Hubungi alergen

Citral minangka wangi analdehida lan bahan rasa, campuran isomer cis (Neral) lan trans (geranial). Minangka alergen wangi, jeruk kudu kasebut kanthi jeneng kosmetik ing UE.

Profil Keamanan

Rute byintraperitoneal sing beracun. Ringan kanthi beracun amarga asupan. Efek reproduksi eksperimen. Iritasi kulit manungsa lan eksperimen parah. Mutasi ingarep data. Cairan sing bisa dibakar Yen digawe panas dadi dekomposisi, mula bakal nyebabake acridsmoke lan asap sing iritasi.

Sintesis Kimia

Citral biasane diisolasi saka minyak sing ana ing jeruk kanthi cara kimia utawa kanthi sintesis kimia (saka β-pinene, isoprene, lsp).

Produk Preparasi

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METHYLIONONE -> isometheptene -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> LEMON OIL -> 4 - (2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

Bahan baku

Sodium bikarbonate -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylene lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN JENIS -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> Litsea cubeba oil -> Minyak basil -> Minyak Citrus -> Minyak Verbena -> Hotrienol -> MINYAK LIMETTA CITRUS -> Lenga godhong jeruk nipis